Depuis 2015, il est l'entraîneur principal de l'équipe du Leinster. En 2018, il devient le premier entraîneur à remporter la compétition après l'avoir gagné en tant que joueur.
Carrière
En club
Leo Cullen a joué pour le Leinster, province basée à Dublin, depuis 1998. Il a remporté la Celtic League avec le Leinster en 2001 et il a disputé 32 matchs de coupe d'Europe pour la province y compris 4 contre les Leicester Tigers ; la dernière fois, c'était un quart de finale à Lansdowne Road en . Il rejoint les Leicester Tigers. Il est en concurrence au poste de deuxième ligne avec les internationaux anglais Louis Deacon et Ben Kay et l'international écossais Jim Hamilton. Il retrouve en 2007 la province de Leinster pour évoluer en coupe d'Europe et en Celtic League. Il la remporte à deux reprises en 2009 et 2011.
Il prend sa retraite à la fin de la saison 2013-2014 et devient dès la saison suivante entraîneur des avants du Leinster, il succède à ce poste à Jono Gibbes. L'année suivante, en 2015, il devient l'entraîneur en chef de la province. Il s'entoure à ce poste de techniciens reconnus au niveau international : l'anglais Stuart Lancaster de 2016 à 2023 puis le sud-africain Jacques Nienaber, sélectionneur champion du monde en titre, depuis 2023.
En équipe nationale
Leo Cullen obtient sa première cape internationale le à l’occasion d’un test match contre les All Blacks à Auckland. Il participe au Tournoi des Six Nations2003. Leo Cullen connaît 27 sélections internationales avec l'Irlande depuis ses débuts. Il connaît aussi des capes chez les jeunes, les scolaires et les universitaires.