Au début des années 2000, il rencontre Danny McBride avec qui il se découvre une passion pour les films de genre et couche sur papier le scénario d'Underworld (2003). Avec ce film fantastique, mêlant action intense et amour impossible, interprété par Kate Beckinsale (devenue sa fiancée durant le tournage), Wiseman signe son premier long métrage et retrouve au passage le décorateur et spécialiste des effets spéciaux d'Emmerich, Patrick Tatopoulos.
Le succès commercial d'Underworld permet à Wiseman de s'atteler à un nouveau projet original, Black Chapter, qui narre l'histoire d'un agent de la CIA aux capacités surhumaines. Le projet, qui devait être produit par Antoine Fuqua, ne voit cependant jamais le jour. Wiseman revient donc à la caméra pour mettre en scène la suite d'Underworld, Underworld 2 : Évolution (2006), qui enregistre au box-office des résultats supérieurs à Underworld, malgré des critiques catastrophiques.
Un nouveau chapitre est alors mis en chantier, mais sans Wiseman et Beckinsale. Le tandem se contente d'officier en tant que producteur pour ce troisième opus pensé comme une préquelle, et porté par une actrice moins connue, Rhona Mitra. La mise en scène d'Underworld 3 : Le Soulèvement des Lycans (2009) est confiée à Tatopoulos.
Remakes pour le cinéma et la télévision
Len Wiseman est de son côté engagé pour réaliser un nouveau volet des aventures de John McClane, douze ans après Une journée en enfer, réalisé par , John McTiernan. Le blockbuster s'intitule Die Hard 4 : Retour en enfer et le réalisateur reçoit, pour la première fois de sa carrière, un accueil critique[1],[2] et public[3] très favorable.
Il n'enchaîne pas pour autant avec un autre projet cinématographique. En 2010, il met en scène et co-produit l'épisode pilote de la série télévisée Hawaii 5-0, remake de la série Hawaï police d'État. Il accepte de prolonger cette expérience dans la télévision sur des projets plus proches de son univers : d'abord en 2012 sur l'horrifique Sleepy Hollow, puis en 2015 sur la fantastique Lucifer.
Au cinéma, il tente de confirmer en (re)lanceur de franchises en signant en 2011 un remake du classique Total Recall, avec Colin Farrell et Kate Beckinsale. Mais le film rembourse à peine son budget et essuie des critiques désastreuses. Et en 2012, Wiseman se replie sur sa propre saga : il produit un quatrième opus d' Underworld, Underworld : Nouvelle Ère, marqué par le retour de Beckinsale, et qui parvient bien à remplir les salles, malgré des critiques toujours aussi négatives. Ce long-métrage marque le début d'une seconde trilogie.
Fin 2015, après avoir refusé de mettre en scène un cinquième opus de la saga Die Hard, Die Hard : Belle journée pour mourir, qui reçoit d'ailleurs des critiques catastrophiques, le réalisateur est annoncé sur un sixième opus. Intitulé Die Hard: Year One ; ce projet a la lourde tâche de recréer de l'intérêt après A Good Day to Die Hard, signé John Moore, et ayant échoué commercialement sur le territoire nord-américain. Mais le choix d'une préquelle est très décrié par le grand public, et accueilli avec circonspection par la presse en général[4]. Après l'acquisition de 21st Century Fox par Disney, le projet est remis en cause puis officiellement annulé par Disney en août 2021[5].
Len Wiseman a été marié à l'actrice britannique Kate Beckinsale qu'il a rencontrée lors du tournage d'Underworld en 2002. En 2015, ils annoncent leur divorce.