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Découverte sur une plage de Hawaï à 15 ans, elle apparaît sur la couverture de l'album Live Through This (1994) du groupe Hole. Elle joue dans le film Dans les griffes de la mode (The Intern) en 2000, dans le rôle de Resin, un mannequin très narcissique. Elle apparaît ensuite dans la vidéo musicale Deep inside of you de Third Eye Blind.
Elle a épousé Jack Luber en septembre 1998, et ils ont un fils né en 2003. Elle vit avec son époux à Hawaï. Ils s'étaient rencontrés lors d'une prestation de Leilani à New York, ville dont Jack est originaire, et où il décorait les intérieurs de bars et de restaurants.
