Leigh Whipper est le premier afro-américain à se joindre à l'association Actors' Equity(en), et l'un des fondateurs de l'Actors Negro Guild of America[1]. Il est surtout connu pour le rôle de Crooks dans le film Des souris et des hommes, un rôle qu'il a repris à Broadway.
Formé à l'Université de droit de Howard (qu'il a quitté en 1895), il n'a jamais pratiqué comme avocat. Sans aucune formation dramatique, il a fait sa première apparition à Broadway dans Georgie Minstrels. Il a tenu son premier rôle au cinéma dans les années 1920, dans le film muet The Symbol of the Unconquered (ou The Wilderness Trail).