Lee Richmond entre en Ligue majeure le avec les Red Stockings de Boston, pour qui il ne joue qu'un match. L'année suivante, il se retrouve chez les Worcesters de Worcester, un club pour lequel il évolue trois ans. Le , Richmond lance le premier match parfait de l'histoire du baseball, un exploit qui plus d'un siècle plus tard demeure peu commun. La partie a lieu au Worcester Agricultural Fairgrounds de Worcester au Massachusetts et l'équipe de Richmond l'emporte 1-0 sur les Blues de Cleveland[1].
En 1880, Richmond joue un sommet cette saison-là de 74 parties et mène le baseball majeur avec 3 sauvetages comme lanceur de relève, un rôle dans lequel il est employé par Worcester à 8 reprises. Il amorce 66 parties et remporte 32 victoires contre 32 défaites, avec une moyenne de points mérités de 2,15 et 243 retraits sur des prises en 590 manches et deux tiers lancées. Il réussit 57 matchs complets, dont 5 blanchissages. En 1881, il compte 25 victoires contre 26 défaites en 53 matchs, dont 52 départs, avec 50 parties complètes, 3 blanchissages et une moyenne de 3,39. En 1882, il est le lanceur qui perd le plus de matchs (33) dans le baseball et il ne remporte que 14 parties en 48 matchs, dont 46 départs. Sa moyenne s'élève à 3,74 et il complète 44 rencontres.