Il fait ses débuts dans le baseball majeur comme lanceur partant des Red Sox le contre les Orioles de Baltimore. Il lance quatre manches et ne reçoit pas de décision dans la victoire des Red Sox puisqu'il devient le 7e joueur de l'histoire, et le 3e lanceur partant après John Lannan et Francisley Bueno[3], à être expulsé d'une partie à son premier match en carrière[4]. Dans un match mouvementé marqué par plusieurs expulsions, Weiland est chassé du match par l'arbitre après avoir atteint d'un lancer le premier frappeur des Orioles en cinquième manche, Vladimir Guerrero.
Weiland lance sept parties pour les Sox en 2011 : cinq départs et deux passages en relève. Il perd trois parties et affiche une moyenne de points mérités de 7,66.
