Kyle Freeland est repêché par les Phillies de Philadelphie au 35e tour de sélection en 2011[1] mais il ne signe pas de contrat et rejoint les Purple Aces de l'université d'Evansville, en Indiana[2]. L'un des athlètes les plus convoités à l'approche du repêchage amateur de 2014, ce natif de Denver[3],[4] est choisi par l'équipe locale, les Rockies du Colorado, au premier tour de sélection, ce qui en fait le 8e joueur réclamé au total cette année-là[2]. Il signe avec les Rockies son premier contrat professionnel et perçoit une prime à la signature de 2,3 millions de dollars[5].