Il commence à enregistrer au début de son adolescence sous le nom de Cheb Khaled et devient dans les années 1990 l'un des chanteurs algériens les plus célèbres grâce à des titres comme Didi, Aïcha et C'est la vie.
Il vient en France en 1986[5]dans le but d'échapper au service militaire obligatoire en Algérie[réf. nécessaire]. Il y rencontre Karima Benkaina, d’origine marocaine, avec qui il a un fils, né en juin 1995, qu’il refuse de reconnaître. Le , Khaled, qui a quitté Karima avant la naissance de l’enfant, est reconnu coupable d’« abandon de famille » et condamné par le tribunal correctionnel de Nanterre à deux mois de prison avec sursis[6],[7].
Marié depuis 1994 à une franco-algérienne (Samira Diabi), Khaled réside pendant des années en France. En 1997, son épouse dépose plainte contre lui pour violences conjugales, avant de se rétracter[8],[5]. En 2000, il s'installe au Luxembourg avec Samira et leurs trois filles ; le couple a ensuite une autre fille et un fils né en 2012[5].
En 2013, le roi du Maroc lui offre la nationalité marocaine du fait de leur amitié[1],[5],[9].
Khaled est surnommé « Cheb » au Festival d'Oran en 1985, dont il gagne le premier prix. En 1986, il rencontre le compositeur algérien Safy Boutella avec lequel il produit et compose l’album Kutché qui va lancer le raï à l’international. L'album sera classé parmi les 100 meilleurs albums du siècle (44e place) par Le Monde et la Fnac.
Grâce à lui, la musique raï a connu de nombreux changements par l'intégration d'instruments occidentaux tels que la guitare, la basse, le synthétiseur et le saxophone. En 1986, il rencontre Djilali Ourak et Marc Céda, qui font appel à Jess-Jemel Dif, ex-batteur fondateur du groupe Carte de Séjour, pour faire signer Khaled chez Universal.
En 1992 paraît le titre Didi, qui connaît un grand succès au Maghreb ainsi qu'en France.
En 2004, il participe au CD Agir Réagir en faveur des sinistrés du tremblement de terre qui a secoué la région d'Al Hoceima, au Maroc le . La même année, il sort l'album Ya Rayi.
En 2006, il chante en duo avec Cameron Cartio sur le titre Henna, avec Carlos Santana sur Love to the people et avec Diane Haddad sur Mas & Louly. En 2007, il chante en duo avec Melissa M le titre Benthi.
En 2009, pour marquer l'arrivée de la soirée Raï’n’B Fever 2009, avec le groupe Magic System, il chante Même pas fatigué. La même année, il sort un nouvel album Liberté.
Le 19 août 2022, Khaled sort son huitième album intitulé Cheb Khaled en indépendant, dix ans après son dernier album, mais surtout trente ans après son premier album Khaled, sorti en 1992.
Cet album est porté par son tout premier morceau écrit Trigue Lycée remixé par le français DJ Snake[source secondaire souhaitée].
Affaires judiciaires
Khaled en 2012
Il est dans un premier temps condamné le par le tribunal de grande instance de Paris pour avoir plagié la musique d'un auteur algérien, Cheb Rabah, pour la composition de son tube Didi. Cependant, Cheb Khaled gagne en appel[13], après avoir prouvé qu'il avait, sur cassette audio, une composition antérieure à la chanson de Cheb Rabah[14].
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