O'Leary a cofondé SoftKey Software Products(en), une société de technologie vendant des logiciels destinés à l'éducation et au divertissement familiaux. À la fin des années 1980 et dans les années 1990, SoftKey a acquis des sociétés rivales telles que New Media, The Learning Company et Brøderbund. SoftKey a par la suite changé de nom et s'appelle désormais The Learning Company. Elle a été acquise par Mattel en 1999, la vente faisant de O'Leary un multimillionnaire[4]. Mattel a rapidement licencié O'Leary après que l'acquisition eut entraîné d'importantes pertes et de nombreuses poursuites judiciaires entre actionnaires[4].
En 2017, il a fait campagne pour devenir le chef du Parti conservateur du Canada[5]. Il est en tête des sondages pendant presque tout ce temps, mais abandonne en , un mois avant les élections, en raison d'un manque de soutien au Québec[6].
