IL revient ensuite à Sainte-Lucie où il mène une double carrière d'enseignant à l'université des Indes occidentales et de conseiller des gouvernements travaillistes d'Allan Louisy et Winston Cenac entre 1979 et 1982. Puis, tout en continuant ses cours à l'Université, il participe à plusieurs instances pan-caribéennes et devient aussi consultant pour les Nations unies. En , il est nommé au secrétariat de la CARICOM.
En 1996, il est élu chef du Parti travailliste de Sainte-Lucie. Sous sa direction, le parti revient au pouvoir en 1997, après quinze ans d'opposition et Kenny Anthony devient Premier ministre de Sainte-Lucie. Pendant les neuf ans de son gouvernement, Sainte-Lucie connaît un développement du tourisme et de l'économie en général, mais aussi de la violence et de la délinquance. Si le SLP remporte les élections générales de 2001, les problèmes de violences, de chômage élevé et une certaine lassitude amène la population à se tourner en 2006 vers le Parti uni des travailleurs, dont le leader historique, John Compton, vient alors de reprendre la tête. Après la défaite de son parti, Kenny Anthony, qui fait partie des six députés travaillistes élus, devient le chef de l'opposition.
