Pour la saison inaugurale de la Ligue nationale de hockey, il fit partie de l'effectif des Arenas de Toronto, dont il fut le capitaine. Les Arenas remportèrent cette première saison face aux Canadiens de Montréal ainsi que la coupe Stanley face aux Millionnaires de Vancouver, champions de l'Association de hockey de la Côte du Pacifique. Il se fit une réputation de joueur rugueux voire dangereux, se faisant considéré par nombreux comme un « hooligan » et un « voyou ». Il continua d'évoluer avec les Arenas, devenus les St. Pats à partir de 1920, cinq saisons supplémentaires et remporta de nouveau la coupe Stanley en 1922. En 1923, il fut échangé aux Tigers de Hamilton dans une transaction qui incluait les droits en LNH de Corb Denneny et de l'argent en retour de Amos Arbour, George Carey et Bert Corbeau. Il joua pour les Tigers deux saisons. En 1925, les Tigers finirent premiers de la saison régulière mais furent disqualifiés des séries éliminatoires à la suite de la grève des joueurs. L'été suivant, la franchise fut rachetée et déménagea à New York pour devenir les Americans de New York pour lesquels Ken Randall joua désormais.
Il fut à la tête des Eagles de New Haven de la Can-Am puis à celle des Flying Dutchmen de Kitchener de la Can-Pro. Au cours de la saison 1930-1931, il fit deux apparitions dans la nouvelle version de l'OPHL. La saison suivante, il entraîna les Ramblers d'Amherst du Nova Scotia Amateur Provincial Championship. Bien qu'ayant remporté un titre de division, il fut renvoyé mais reçu la prime promise en cas de victoire du championnat.
