Elle écrit sa première chanson à 12 ans pour sa mère^[6] puis déménage à Nashville, Tennessee, trois ans plus tard^[2]. Elle assiste aux cours de Lipscomb University pendant deux ans avant de décider de poursuivre une carrière musicale^[7].

À 19 ans, elle signe un contrat avec le label Black River Entertainment^[2].

Fin 2014, elle sort son premier single Love Me Like You Mean It, qui a fait ses débuts sur le classement Country Airplay en octobre 2014^[8]. Elle a sorti un album éponyme extended play pour le label en novembre^[9]. Elle a été nommée parmi les artistes féminines Country au CMT en 2014. Elle a interprété pour la première fois sur le plateau du show Grand Ole Opry, le 14 février 2015, Love Me Like You Mean It^[3]. Dans le classement en date du 4 juillet 2015, Love Me Like You Mean It atteint le numéro un sur le Billboard Pays Airplay graphique, faisant de Ballerini la première artiste solo féminine country à faire un hit avec son premier single depuis Carrie Underwood avec Jesus, Take the Wheel en 2006, et seulement la onzième de l'histoire à réaliser cet exploit^[10]. Ballerini est aussi devenue le cinquième artiste solo féminine de la musique country. Elle réalise coup sur coup des hits avec ses deux premiers singles quand Dibs atteint le sommet du Country Airplay Chart. Elle est devenue la première à le faire depuis Jamie O'Neal (en) en 2001^[11]. L'album du troisième single, Peter Pan, a été publié sur les radios country le 21 mars 2016. Peter Pan atteint à la fois le Country Airplay et le Hot Country Songs charts en septembre, qui en fait le premier solo féminin de Country Music au top simultanément^[12]. C'est également le premier album solo Country féminin à avoir ses trois premiers singles numéro un depuis Wynonna Judd en 1992^[12]. Le quatrième single de l'album, Yeah Boy, a été publié sur les radios country, le 10 octobre 2016.

Le 14 février 2023, Kelsea Ballerini sort son deuxième « Extended Play » (EP) à la suite de son divorce avec le musicien australien Morgan Evans. La chanteuse sort en même temps un court métrage du même nom qui explore les enjeux liés à la dissolution très publique de son mariage. Cette vidéo d’une vingtaine de minutes fait allusion à chacune des pièces qui composent le EP. On voit l’artiste dans un Penthouse alors qu’elle se rend compte qu’elle veut mettre fin à sa relation amoureuse. Elle chante entre autres la ligne frappante : “I’m wearing the ring still, but I think I‘m lying^[13]” (« Je porte toujours la bague, mais je pense que je mens »).

Les réactions face aux projets ont été très positives et le EP fut nommé pour l'album de l'année lors de la 57e édition des CMA Awards en plus de faire partie des nominations du meilleur album country lors de la 66e édition des Grammy Awards et de s’être placé en 98^e position des meilleurs albums de 2023 par Rolling Stone.

Suite à l’annonce surprise de ce nouveau projet, la chanteuse s’est confiée sur ses réseaux sociaux :

« Ironiquement, j'ai commencé à écrire de la musique parce que mes parents ont divorcé ; c'était ma thérapie. Rolling Up The Welcome Mat est la manière par laquelle j'ai tout assimilé. C'est ainsi que j'ai extériorisé mes sentiments et que je les ai mis en musique, ce qui est la façon la plus pure pour moi de traiter ce sujet »^[14]

On pourrait affirmer que ce style d’écriture s’associe en quelque sorte à une pratique musicothérapie : ce style qui s’appuie sur les liens étroits entre les éléments constitutifs de la musique, et l’histoire du sujet^[15].

Le 11 août 2023, la chanteuse a sorti une version étendue de l’EP intitulée Rolling Up the Welcome Mat (For Good). Celui a introduit une chanson additionnelle intitulée « How Do I Do This », une chanson qui porte sur le fait d'être nerveux à l'idée de se relancer dans une nouvelle phase de "dating" à la suite d’une rupture. Ceci fut, pour Kelsea, une manière d’aller de l’avant et de démontrer à ses fans qu’elle ne retournait pas en arrière. Elle a déclaré dans un communiqué de presse : « Ma vie entière est devant moi, donc cette version étendue est destinée à faire savoir aux gens qu'il y a une vraie liberté à se briser, à faire face aux émotions parce que cela vous amène là où votre vie peut vraiment briller ^[16]».

Son prochain album, « Patterns » sortira le 25 octobre 2024. La chanteuse laisse supposer que celui-ci sera un recueil de chansons qui sont de véritables aperçus de sa vie. Il ne s'agira pas principalement d'une histoire d'amour, mais plutôt d'une analyse de soi et des personnes que l'on aime dans l’optique de grandir^[17]. Pour réaliser « Patterns », Ballerini a fait appel à une équipe entièrement féminine. Elle a coproduit et coécrit l'album avec Alysa Vanderheym, et a également travaillé avec les auteurs Jessie Jo Dillon, Karen Fairchild de Little Big Town et Hillary Lindsey.