Au départ, Karuizawa était simplement la vingtième étape du Nakasendo, l’une des cinq routes qui reliaient Edo (l'ancien Tokyo) à Kyoto pendant l’époque d'Edo (une route de transit importante, très fréquentée depuis des siècles).
Par la suite, après l’arrivée du missionnaire canadien Alexander Croft Shaw (1846-1902) — le premier étranger à avoir découvert la ville en 1886 —, Karuizawa devint une destination réputée parmi les étrangers du Japon, qui y possédaient de nombreuses résidences d’été (vu l'altitude, le climat y est moins chaud et moins humide qu'à Tokyo). Aujourd'hui, outre les nombreuses résidences d’été, notamment de Tokyoïtes fortunés, on y trouve un complexe commercial de magasins-usine de luxe (grandes marques internationales), qui attire de nombreux touristes via la ligne de train super-express Shinkansen ouverte en 1997 (Tokyo est à une heure à peine en train de Karuizawa)[2].
Jeux Olympiques
Karuizawa a hébergé les épreuves équestres des Jeux olympiques d'été de 1964, ainsi que les épreuves de curling des Jeux olympiques d'hiver de 1998. C'était à l'époque la seule ville au monde à avoir reçu à la fois les jeux d'été et les jeux d'hiver[3]. Depuis, Pékin est aussi dans le même cas.