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Bridgeman fut membre de l'équipe du lycée "East Chicago Washington", qui demeura invaincu (29-0) et remporta le titre de champion de l'État d'Indiana. Parmi ses coéquipiers se trouvaient Pete Trgovich (qui joua à UCLA) et Tim Stoddard (N.C. State), qui devint pitcher en Major League Baseball.
Arrière-ailier d'1,98 m issu de l'université de Louisville, Bridgeman fut sélectionné par les Lakers de Los Angeles en 1975 et transféré dans la foulée avec Brian Winters aux Bucks de Milwaukee contre Kareem Abdul-Jabbar. Bridgeman connaitra une carrière de 12 années en NBA, passée essentiellement avec les Bucks, inscrivant 11 517 points. Bien qu'il fût sixième homme la plupart de sa carrière, il inscrivit au moins 10 points de moyenne lors de neuf saisons consécutives. Il disputa 711 rencontres pour les Bucks, soit le record pour la franchise des Bucks, bien qu'il ne fût titulaire qu'à 105 reprises. Son maillot numéro 2 a été retiré par la franchise des Bucks en 1988.
Durant sa carrière à la NBA, il participe à des formations pendant la hors-saison pour apprendre le business model de franchise de Wendy's[1],[2]. Il investit dans la franchise avec rapidement plus de 100 restaurants avant de les vendre en 2016[1]. Sa société Manna détenait 450 restaurants aux États-Unis dont des franchises de Wendy's et Chili's(en)[3].
Le , Ulysses Bridgeman achète une usine d'embouteillage de Coca-Cola à Lenexa au Kansas et fonde la Heartland Coca-Cola Bottling Company[3]. En 2017, il fonde Bridgeman Foods et devient un embouteilleur pour The Coca-Cola Company[4]. Le , Bridgeman s'associe avec le canadien Larry Tanenbaum pour créer la Coca-Cola Canada Bottling et reprendre les activités canadien de Coca-Cola Refreshments Canada, soit 50 usines et centres de distributions et 5800 employés[5].
