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Après ses années universitaires, il traverse l'Atlantique pour rejoindre le club letton de ASK Broceni Rīga. Il passe ensuite en Belgique puis en Grèce à l'AEK Athènes. Avec chacune de ses équipes, il remporte le championnat national.
Il rejoint ensuite le championnat russe dans le club du PBC CSKA Moscou. Avec ce club, il atteint le sommet du basket-ball européen en remportant l'Euroligue en 2006 face au Maccabi Tel-Aviv, détenteur du trophée depuis deux saisons.
En 2007, Holden atteint de nouveau la finale, battu cette fois par le Panathinaïkos qui évolue dans sa salle.
En , il est sélectionné en équipe de Russie à la suite d'un décret du président russe Vladimir Poutine qui lui donne la nationalité russe. Le président Poutine répondait ainsi favorablement à une demande du président du CSKA. Cette demande visait à contourner une règle qui tente à réduire le nombre de joueurs étrangers dans le championnat russe[1].
En , il annonce sa retraite sportive et devient manager et copropriétaire du club belge de Gand (Gent evolutions)[2].
De 2019 à 2022, J. R. Holden est directeur de l'équipe chargée du développement des joueurs aux Nets de Brooklyn en NBA. Il devient ensuite general manager des Nets de Long Island, l'équipe de NBA G League associée aux Nets de Brooklyn[3].
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