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Il a commencé sa carrière de joueur en s'initiant aux différentes techniques de triche. Il fut engagé dans les casinos pour repérer les tricheurs. Il fut gérant de la salle de poker du casino «The Dunes».
Pendant qu’il surveillait les parties, il apprit à jouer au poker. Très vite, la passion du poker l’atteint et il devient deux ans plus tard un Rounder, c'est-à-dire un joueur de parties de Cash game à haute enchères.
Grâce à lui, ainsi que le directeur de casino Benny Binion(en) et le joueur Nick Dandolos(en) « Nick the Greek », le poker devient très populaire. Il remporte le Main Event lors des World Series of Poker en 1970, 1971 puis en 1974, ne recevant comme prix qu’une simple coupe en argent lors du tournoi de 1970. Ayant participé au WSOP de 1970 à 1995, il remporte 8 bracelets et 680 000$ de gains.