John Gillespie dispute son premier test match le contre l'équipe d'Angleterre. Il dispute son dernier test match le contre l'équipe d'Angleterre. Au total, il joue dix matchs et inscrit cinq essais et six transformations, soit 27 points. Il a également l'honneur de partir en tournée avec les Lions en Afrique du Sud lors de l'année 1903, disputant 19 rencontres dont trois test matchs[1].