Le , il est à l'origine du premier vol au Canada d'un appareil plus lourd que l’air. C'est à Baddeck en Nouvelle-Écosse qu'il signe cette performance, avec un appareil biplan baptisé « Silver Dart », soit un vol de 800 m au-dessus du lac Bras d'Or.
Avec Alexander Graham Bell et Frederick Walker Baldwin(en), il contribue à fonder en 1907 l'Aerial Experimental Association dont le but est de développer des machines volantes motorisées capables de transporter un homme[2]. Le , McCurdy fait voler le Silver Dart au-dessus du lac Bras d'Or gelé, à Baddeck, sur une distance d'environ 800 m à une hauteur d'entre 3 et 9 m[3], et devient ainsi le premier sujet britannique à effectuer un vol propulsé plus lourd que l'air dans tout l'Empire et la neuvième personne au monde à voler[2].
En 1910, il devient le premier Canadien à obtenir une licence de pilote et effectue en 1911 le premier vol au-dessus de l'océan, en rejoignant Cuba depuis la Floride[2].
