À l'âge de 15 ans, Ogwyn se rend au Guatemala avec des amis pour escalader des volcans et visiter des ruines de la civilisation maya, puis au Kilimandjaro à 18 ans[1]. En 1999, il devient le plus jeune Américain à atteindre le sommet du mont Everest et détient depuis le record de l'ascension la plus rapide : du camp de base sud au sommet en 9 h 30[2]. À 26 ans, avec l'ascension du massif Vinson, il devient le plus jeune alpiniste à avoir grimpé les sept sommets. En 2007, Ogwyn fait équipe avec National Geographic pour « Aventure Wanted » afin de mettre en valeur ses compétences, y compris le saut de BASE et la course automobile[3]. En 2009, il effectue son premier vol en wingsuit depuis le sommet du Cervin.
Le , Discovery Channel annonce la diffusion en direct du saut d'Ogwyn en wingsuit depuis le sommet de l'Everest. Prévu pour le , ce saut présente un dénivelé vertical de plus de 3 000 mètres à une vitesse de pointe de près de 250 km/h[4]. Cependant, il est annulé en raison de l'avalanche du mont Everest[5].
