En , après deux saisons passées comme instructeur des frappeurs des Mets de New York, Jim Frey est nommé gérant des Cubs de Chicago[5]. La première saison, en 1984, voit les Cubs remporter 96 matchs contre 65 défaites et participer aux séries éliminatoires pour la première fois depuis 1945[6]. Le rêve des Cubs se termine toutefois abruptement en Série de championnat de la Ligue nationale où, après avoir remporté les deux premiers matchs pour s'approcher à une victoire de la Série mondiale, Chicago perd les trois suivants et subit l'élimination aux mains des Padres de San Diego. Frey est, à tort ou à raison, traité comme un bouc émissaire pour avoir retiré son lanceur partant, Rick Sutcliffe, prématurément dans le 3e match contre San Diego, espérant le faire lancer lors du premier match d'une éventuelle Série mondiale 1984[7].
Les Cubs remportent 196 matchs et en perdent 182 sous les ordres de Frey, pour un pourcentage de victoires de ,519 en 379 parties. Frey est congédié le [8].
En , Frey signe un contrat pour être commentateur sportif à la radio lors des matchs des Cubs[9]. Un an plus tard, en , il est nommé directeur général des Cubs de Chicago, prenant le poste laissé vacant par la démission de Dallas Green[10]. Une de ses premières décisions est de nommer au poste de gérant des Cubs Don Zimmer[11], son ancien instructeur qui avait été congédié en même temps que lui en [8]. Sous les ordres de Zimmer, les Cubs remportent le titre de la division Est de la Ligue nationale en 1989[6].
L'une des transactions les plus mémorables[12] effectuées par Frey durant ses années comme directeur-général est celle qui en envoie Rafael Palmeiro et Jamie Moyer des Cubs aux Rangers du Texas en échange, entre autres, du stoppeurMitch Williams[13]. Les relations entre Frey et le président des Cubs, Dan Grenesko, s'effritent avec le temps, particulièrement après que ce dernier l'oblige à congédier Zimmer de son poste de gérant[14]. En , Frey est démis de ces fonctions de directeur général, rôle dans lequel Larry Himes le remplace, et assigné au poste de vice-président senior[15]. Les Cubs ne le reconduisent pas dans ce rôle et le laissent partir en [16].
_-_Kansas_City_Royals.jpg)
