Alors qu'il évolue dans les ligues mineures, Montero est rapidement remarqué comme l'un des joueurs de baseball les plus prometteurs. En 2009, alors qu'il n'a que 19 ans, il apparaît pour la première fois dans le prestigieux classement des 100 meilleurs joueurs d'avenir dressé par Baseball America, prenant la 38e place du palmarès[1]. L'année suivante, il grimpe au quatrième rang du top 100, précédé seulement de Jason Heyward, Stephen Strasburg et Mike Stanton[2]. Au début 2011, Montero est classé troisième derrière Bryce Harper et Mike Trout[3].
Le , les Yankees échangent Montero et le lanceur droitier Héctor Noesi aux Mariners de Seattle contre les lanceurs droitiers Michael Pineda et Jose Campos[9]. Alors que Pineda, blessé, rate toute la saison 2012 des Yankees[10], Montero claque 15 circuits et produit 62 points en 135 parties pour les Mariners, affichant une moyenne au bâton de ,260. Il joue plus de la moitié de ses matchs comme frappeur désigné[11].
Saison 2013 et suspension pour dopage
Son début de saison 2013 est très décevant avec une faible moyenne au bâton de ,208 en 29 parties. Il est en mai cédé au club-école de Tacoma[12].
Le , Montero est l'un des 13 joueurs suspendus pour dopage par le baseball majeur et écope de 50 matchs de suspension pour ses liens avec la clinique Biogenesis[13].
Il ne joue que 6 matchs des Mariners en 2014 et 38 en 2015, passant essentiellement ces deux saisons en ligues mineures[14]. Il quitte Seattle avec 24 circuits, 92 points produits, une moyenne au bâton de ,247 et une moyenne de présence sur les buts de ,285 en 208 parties jouées en 4 saisons.
