En août 2005, Jerad Head évolue à l'Université Washburn à Topeka, au Kansas, lorsqu'il est signé comme agent libre par les Indians de Cleveland sans jamais avoir été drafté[1]. Il rejoint un club-école des Indians en 2006 et joue près de six saisons entières dans les ligues mineures[2] avant d'enfin obtenir sa chance au plus haut niveau. Son frère Stephen Head, né en 1984[3], avait quant à lui été repêché en deuxième ronde par les Indians en 2005[4]. Brillant joueur de premier but à l'Université du Mississippi, Stephen était considéré comme un joueur prometteur mais n'atteint pas les Ligues majeures[4] malgré six ans passés dans les rangs mineurs[3].
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