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La mère de Jennifer Charles était chanteuse dans les clubs de Washington, et son père était propriétaire d’une radio spécialisée dans le jazz. Elle étudie le théâtre, et joue dans des pièces d’avant-garde, tout en gardant une passion pour la musique.
Tout en étudiant (elle est diplômée de l’université de New York), elle pratique divers métiers : mannequin, serveuse, chanteuse de jazz.
Jennifer Charles a aussi participé au projet Lovage de Dan the Automator, groupe pour lequel elle a coécrit la plus grande partie des titres, et pour lequel elle chante la plupart des chansons, accompagnée de Mike Patton (Faith No More, Tomahawk, Peeping Tom). Elle travaille avec Firewater, donnant une remarquable interprétation de Get Off The Cross, We Need the Wood for the Fire, ainsi que sur différents enregistrements de John Zorn, dont le dernier, Fœtus.
Enfin, Jennifer Charles a écrit divers poèmes et nouvelles depuis l’âge de neuf ans. Elle a étudié le chant classique indien avec son professeur Gulamji. Elle parle l’espagnol, aime voyager, jouer aux échecs, et pratique le yoga.