En 1991, à l’âge de 16 ans, Jeff rejoint les Terriers de Portage, une équipe évoluant dans la Ligue de hockey junior du Manitoba. Il dispute quarante-deux rencontres pour ce club, tout en récoltant cent-six minutes de pénalité[1].
Durant cette saison, il obtient une audition de trois matchs auprès des Wheat Kings de Brandon, un club évoluant dans la Ligue de hockey de l'Ouest. Il réussit à convaincre ces derniers et évolue sous leurs couleurs durant les trois saisons suivantes.
Il a même la chance de participer avec ces derniers à la Coupe Memorial en 1995, où les Wheat Kings se feront éliminer en demi-finale.
L’année suivante, Les Flyers déménage de patinoire et achètent une franchise LAH qu’ils vont installer dans leur ancienne patinoire, le Wachovia Spectrum. Staples fait partie des joueurs qui rejoignent ce nouveau club école, nommé les Phantoms de Philadelphie. La première saison, ils vont remporter le trophée Frank-Mathers en tant que champion de la division Mid-Atlantic. La saison suivante, ils remportent quatre trophées : le Frank Mathers, le trophée Robert-W.-Clarke en tant que champion de l’association de l’Ouest, le trophée Macgregor-Kilpatrick en tant que champion de la saison régulière et surtout la Coupe Calder en tant que vainqueur des séries[3].
Pour la saison suivante, il s’entend avec les Flames de Saint-Jean, équipe affiliée aux Flames de Calgary. Il passe la saison entière dans la LAH et choisit de raccrocher ses patins au terme de cette saison, à l’âge de 25 ans[5].
