C'est son cousin Robert Redford qui l'a encouragé à devenir acteur et qui l'a aidé à obtenir sa carte professionnelle, la Screen Actors Guild Card, en jouant un petit rôle dans Les Hommes du président en 1976[2]. Auparavant, Jeff avait joué dans deux films qui ne sont sortis que dans un cercle fermé et faisant partie de ce que l'on appelle le cinéma underground. De fait, son premier rôle vraiment officiel est celui joué dans le film de Pakula.
Il est surtout connu du grand public pour ses rôles récurrents dans les séries télévisées Les Têtes brûlées (dans le rôle du lieutenant Donald French), Magnum (dans les rôles du lieutenant “Mac” MacReynolds puis de son sosie Jim Bonig) et Jake Cutter. Son dernier rôle était celui de Larry Carter dans le téléfilm December diffusé deux ans après sa disparition.
