Après l'obtention de son diplôme, elle met de l'argent de côté en travaillant comme serveuse, puis elle déménage à Los Angeles, avec toutes ses affaires dans le coffre de sa voiture, sans savoir où vivre. Elle enchaîne alors plusieurs petits boulots tout en continuant d'apprendre le métier d'actrice[3].
En 2014, elle décroche un rôle, pour un épisode, dans la série télévisée de science-fiction, Revolution, notamment produite par le célèbre J. J. Abrams. Cette-même année, elle intègre pour un arc de trois épisodes, la série policière Rizzoli and Isles[8].
2015 signe sa première intervention au cinéma, elle décroche un second rôle dans La Face cachée de Margo. Adaptation cinématographique du roman pour jeunes adultes Paper Towns de John Green[9], avec en tête d'affiche, Cara Delevingne. Le film séduit la critique[10] et rencontre un joli succès public[11].
En 2016, elle décroche son premier rôle important pour le thriller When the Bough Breaks aux côtés de Regina Hall et Morris Chestnut[12]. Le film divise la critique[13] mais rencontre un réel succès au box office, il est rentabilisé dès son premier weekend d'exploitation[14]. La même année, elle apparaît dans un épisode de la série Easy, diffusée sur la plateforme Netflix et joue dans le court métrage Think Fast.
En 2018, elle fait partie de la distribution du film d'horreur de Sylvain White, pour le premier long métrage à mettre en scène le mythe du personnage de fiction, Slender Man[16]. Le film est un échec critique cinglant[17] mais en dépit de cette mauvaise réception, la production est largement rentabilisée au box-office[18].
La même année, elle connaît le succès lorsqu'elle rejoint la distribution principale de la série télévisée fantastique Les Nouvelles Aventures de Sabrina[19]. Il s'agit d'un reboot de Sabrina, l'apprentie sorcière, dans laquelle Sinclair interprète Rosalind Walker, la camarade de jeu de l'héroïne[20],[21]. La série est diffusée sur la plateforme Netflix par tranche de dix épisodes par saisons[22].
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