Né à Zwolle aux Pays-Bas, Jayden Oosterwolde est formé par le FC Twente, qu'il rejoint en 2012 en provenance du ZAC Zwolle[1]. Le , il signe son premier contrat professionnel avec Twente d'une durée de trois ans[2].
Oosterwolde joue son premier match en professionnel le contre le Fortuna Sittard, en championnat. Titularisé, il se fait remarquer en délivrant une passe décisive sur l'ouverture du score de Queensy Menig et son équipe l'emporte par deux buts à zéro[3].
Le , il inscrit son premier but en championnat, sur la pelouse du Willem II (victoire 0-3)[4].
Le , lors du mercato hivernal, Jayden Oosterwolde est prêté jusqu'à la fin de saison avec obligation d'achat sous certaines conditions au Parme Calcio[5],[6].
Jayden Oosterwolde rejoint la Turquie et le club de Fenerbahçe SK le 30 janvier 2023. Il signe un contrat de quatre ans et demi, soit jusqu'en juin 2027[7],[8].
Oosterwolde inscrit son premier but pour le Fenerbahçe SK le 24 août 2023, lors d'une rencontre qualificative pour la phase de groupe de la Ligue Europa Conférence 2023-2024 face à son ancien club, le FC Twente. Il est titularisé et participe donc au succès de son équipe par cinq buts à un[9].
En sélection
En , Jayden Oosterwolde est appelé pour la première fois avec l'équipe des Pays-Bas espoirs[10]. Il déclare toutefois forfait en raison d'une blessure[11].
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