Révélé par le cinéaste Kevin Smith durant les années 1990, il se confirme à la télévision dans la comédie Earl durant les années 2000. et de 2007 a 2015 il joue dans la saga Alvin et les Chipmunks.
Biographie
Années 1990 : débuts et révélation
Bien avant de débuter dans le cinéma, il avait quitté l'école pour se lancer dans une carrière de skateboarder professionnel. Il a été, aux côtés de Mark Gonzales, un des skateurs iconiques de la marque Blind. Il est notamment connu pour avoir adapté le 360 flip, figure initialement de freestyle, au street. Au début des années 1990, il apparaît en skateur dans le clip de 100% de Sonic Youth, réalisé par Spike Jonze et extrait de leur album Dirty.
Sa carrière au cinéma débute en 1993, par un petit rôle dans Mi vida loca d'Allison Anders. C'est réellement à l'âge de 25 ans, avec la comédie générationnelle Les Glandeurs, en 1995, qu'il se fait remarquer. Malgré l'échec critique et commercial du film, il devient l'un des principaux collaborateurs du réalisateur Kevin Smith.
Parallèlement, il touche un plus large public en interprétant des seconds rôles dans des grosses productions : un hacker dans une séquence impressionnante du thriller d'espionnage Ennemi d'État de Tony Scott, en 1998 ; le film fantastique Dreamcatcher, de Lawrence Kasdan, en 2003. Mais aussi dans deux réalisations de
Cameron Crowe : l'indépendant et culte Presque célèbre, puis la grosse production Vanilla Sky, avec Tom Cruise.
Alors que sa carrière décline sur grand écran, il parvient à confirmer à la télévision.
Années 2000-2010 : confirmation télévisuelle et productions jeunesse
L'acteur au Los Angeles Film Festival, en juin 2006.
En 2005, il acquiert en effet une importante notoriété grâce à la série téléviséeMy Name is Earl. Il y tient le rôle principal d'Earl J. Hickey, un criminel minable qui décide de faire une liste pour racheter ses erreurs, après avoir gagné 100 000 $ au loto. Malgré un accueil critique et commercial positif, la série s'arrête en 2009, au terme de sa quatrième saison, sans bénéficier d'une conclusion à la série.
