Née à San Francisco en 1926, Janet Dietrich (mieux connue sous le nom de Jan) est la fille de Richard Dietrich, qui travaillait dans le commerce d'importation, et de sa femme, Marion. Dietrich a commencé à voler très tôt et a obtenu un certificat d'élève-pilote à 16 ans. Jan et sa sœur jumelle Marion étaient les seules filles d'un cours d'aviation au lycée de Burlingame. En tant qu'étudiante de premier cycle à l'UC Berkeley, Dietrich a été présidente de l'UC Flying Club et s'est entraînée à l'aéroport international d'Oakland, où elle a obtenu sa licence de pilote privé en 1946.
En 1947, Janet Dietrich et sa sœur Marion participent à la première course aérienne de Chico à San Mateo[pas clair] et a pris la première place, battant des hommes expérimentés[1]. Après s'être classées dans d'autres courses locales, les jumelles finirent deuxième lors de la course aérienne transcontinentale féminine de 1954, connue sous le nom de Powder Puff Derby, pilotant un Stinson Voyager qui leur a été prêté par l'un de ses étudiants pilotes, Donald Prell.
Peu de temps après avoir obtenu son diplôme de Cal en 1949, Dietrich est devenue pilote en chef de Cessna. Dans son travail, Dietrich a livré des avions multimoteurs[pas clair] de l'usine de Wichita, a effectué des vols d'essai pour le magasin, a effectué des vols charters et a supervisé les écoles de pilotage et au sol. En 1953, elle était le pilote en chef de Santa Monica Flyers, une école de pilotage à Santa Monica, en Californie.
À la fin des années 1950, Dietrich a travaillé comme chef du département des vols pour la compagnieAir Oasis à l'aéroport de Long Beach et elle mentionne avoir ce poste lors de son apparition[2] dans l'épisode du de You Bet Your Life : en effet, elle utilise le mot secret « head » (« chef ») pour identifier sa position, mais les assistants de Groucho Marx ne l'ont pas remarqué. Plus tard, elle a été examinatrice fédérale de pilotes pour la Federal Aviation Administration, effectuant des évaluations de pilotes et délivrant des certificats[3].
