En 2002, il écrit un article sur son beau-père Antonio qui était un Gastarbeiter, un travailleur immigré en RDA. Sceptique sur sa parution, l'article connaît un engouement qui étonne Weiler. En 2003, il va avec lui en Italie. Il écrit un roman, Maria, ihm schmeckt’s nicht!, qui reprend des histoires biographiques de son beau-père que Weiler raconte avec des éléments inventés sur un ton humoristique. En 2005 paraît une suite, Antonio im Wunderland.
En 2004, il est récitant dans diverses villes. Il raconte ses premiers voyages dans In meinem kleinen Land en 2006. Depuis 2007, il tient une chronique hebdomadaire, Mein Leben als Mensch, sur le site Internet du Stern qui est publiée aussi depuis 2009 par Welt am Sonntag. Depuis , il est aussi chroniqueur sur la chaîne de télévision Bayern 2.
En 2009, il écrit le scénario de l'adaptation au cinéma de Maria, ihm schmeckt’s nicht!.
Jan Weiler vit avec sa femme germano-italienne et ses deux enfants à Icking.
