Né à Toronto dans le Canada-Ouest[2], Chaplin étudie à l'école publique de St. Catharines et devient président de la Chaplin Wheel Company, de Canada Axe and Harvest Tool Company et de Wallingford Manufacturing Company[3].
Chaplin entame une carrière publique en siégeant au conseil municipal de St. Catharines[2]. Élu député conservateur de Lincoln en 1917, il est réélu en 1921, 1925, 1926 et en 1930. En 1926, il devient ministre du ministre du commerce dans l'éphémère gouvernement d'Arthur Meighen[2].