Sa carrière au sein de la marine britannique l'amène en Nouvelle-France en tant que capitaine et commandant d'infanterie[4]. Il participe aux sièges de Louisbourg et de Québec à titre d'aide de camp de James Wolfe[5]. Il est désigné par le général James Murray pour porter la nouvelle de la chute de Québec en Grande-Bretagne en 1759[5].En 1765, il quitte l'armée.[2],[3],[5]
En 1766, il se marie à Catherine Cairns avec qui il aura dix enfants (7 filles et 3 garçons)[3]. Ses fils James Cuthbert et Ross Cuthbert deviendront des hommes politiques.
Toujours en 1766, Cuthbert est nommé membre du Conseil de Québec et juge de paix par Murray[2]. La même année, il participe à la création de la paroisse de Saint-Cuthbert en faisant don d'une terre à la fabrique pour permettre la construction d'une chapelle[2],[6]. Il donne son nom à la nouvelle paroisse en l'honneur d'un de ses ancêtres[7]. Considérant que la majorité des censitaires de Cuthbert sont catholiques, celui-ci fait preuve de tolérance religieuse[3]. Il fournira à Saint-Cuthbert la pierre pour construire l’église en 1779[3]. Il fournira aussi une peinture religieuse et deux cloches[3]. Il donne également le terrain et les matériaux nécessaires à la construction de l'église de Sainte-Geneviève de 1782 à 1787[3].
À son retour, il siègera à son poste de conseiller législatif obtenu en 1775[2]. Il séjourne en Angleterre de 1781 à 1784. Cela entrainera des critiques de ses compères qui mèneront à son exclusion du Conseil législatif et à sa destitution de son poste comme juge de paix en 1786[2].
En 1785, son épouse Catherine Cairns décède à l'âge de 40 ans. L'année suivante, Cuthbert commandite la construction de l'église St. Andrew pour y inhumer le corps[4]. Considéré comme le premier lieu de culte protestant du Québec, ce lieu est aujourd'hui connu sous l'appellation chapelle des Cuthbert.
Peinture, Berthier-en-Haut, la première église protestante dans le Bas-Canada, Henry Richard S. Bunnett, 1885, Huile sur toile, 36.5 x 26.2 cm
Cuthbert se remarie en 1786 à Rébecca Stockton[5].
