En , Jacques de Lesseps s'initia au pilotage sur un monoplan de Louis Blériot et devint le premier pilote à voler et à atterrir de nuit au mois de décembre de la même année. Peu après, il reçut son brevet de pilote[2].
Le , il devint le deuxième pilote (près d'un an après Blériot, ) à traverser la Manche (Les Baraques - Sainte-Margaret) avec un appareil de type monoplan Blériot, préparé par l'ingénieur Léon Lemartin (déjà présent l'année d'avant au départ de Blériot), à toile Continental équipé d'un moteur en étoile 7 cylindres rotatifs Gnome de 50 chevaux[3] en 42 minutes et gagna le prix Ruinart de 12 500 francs attaché à cet exploit, Blériot n'ayant pas correctement rempli les conditions du concours[4].
Peu après, il gagna l'Amérique du Nord et devint le premier pilote à survoler Montréal (le ), puis Toronto (le )[5].
Première Guerre mondiale
Pendant la Première Guerre mondiale, Jacques de Lesseps servit dans l'aviation et effectua 95 missions de bombardement. Il défendit aussi Paris contre les zeppelins allemands. Ses exploits lui valurent de recevoir la croix de guerre avec sept citations et d'être fait chevalier de la Légion d'honneur.
Le , Jacques de Lesseps disparut en vol au-dessus du Fleuve Saint-Laurent, accompagné de son mécanicien Theodor Chichenko, alors qu'un épais brouillard couvrait le fleuve[9]. Son corps, retrouvé quelques jours plus tard sur les côtes de Terre-Neuve, a été inhumé à Gaspé, où une stèle commémorative réalisée par Henri Hébert[10] est inaugurée en août 1932[11].
En 2001, Jacques de Lesseps a été intronisé au Panthéon de l'Air et de l'Espace du Québec, reconnaissant ainsi sa contribution exceptionnelle à l'aviation et à l'exploration aérienne au Québec[15].