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Il a souvent travaillé avec son frère Pierpaolo dalle Masegne. Certaines œuvres signées par les deux frères n'ont en fait été réalisées que par l'un des deux.
En 1400, Jacobello aida Pietro Paolo à construire la façade de la cathédrale San Pietro de Mantoue. Il en réalisa le revêtement en marbres polychromes pour une rémunération de 2 000 ducats. Cette œuvre fut détruite au XVIIIe siècle lors de la construction d'une nouvelle façade, mais sa reproduction figure sur un tableau de Domenico Monone, L'Expulsion des Bonacolsi, qui est conservé au palais ducal.
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