McCallister voit sa carrière naissante de joueur brisée dès 1902 par une grave blessure. Alité pendant deux ans, il devient arbitre en 1905 puis tente, en vain, sa chance en tant que joueur de ligues mineures en 1906 et 1907. Il prend ensuite un emploi de bureau dans des petits clubs de l'Ohio pendant cinq ans[1].
Repéré par Charles Somers, il est engagé par les Cleveland Indians en 1913 comme instructeur et recruteur. Il assiste Tris Speaker quand ce dernier est manager-joueur de 1919 à 1926. Speaker annonce son départ à la surprise générale le ; McCallister est nommé manager le 11 décembre[2].
La saison 1927 n'est pas fameuse en matière de résultats (66 victoires pour 87 défaites) et la vente de la franchise à Alva Bradley en novembre scelle son sort : il est remercié le 10 décembre[3].
