IBMX

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IBMX
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Identification
Nom UICPA 1-méthyl-3-(2-méthylpropyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
Synonymes

3-isobutyl-1-méthylxanthine

No CAS 28822-58-4
No ECHA 100.044.767
No CE 249-259-3
No RTECS ZD8500000
PubChem 3758, 24277680
ChEBI 34795
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H14N4O2
Masse molaire[2] 222,243 8 ± 0,010 4 g/mol
C 54,04 %, H 6,35 %, N 25,21 %, O 14,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion 200 à 201 °C[1]
Solubilité soluble dans l'éthanol, le DMSO et le méthanol
Écotoxicologie
DL50 44 mg kg−1 (souris, i.p.)[1]
LogP 1,582[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'IBMX (3-isobutyl-1-méthylxanthine), comme les autres dérivés méthylés de la xanthine, est à la fois :

En tant qu'inhibiteur de la phosphodiestérase, l'IBMX a une CI50 entre 2 et 50 μM[8] et n'inhibe pas PDE8 ou PDE9[9].

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « IBMX » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Isobutyl-1-methylxanthine, consultée le 10 février 2023..
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) DM Essayan, « Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases », The Journal of Allergy and Clinical Immunology, vol. 108, no 5,‎ , p. 671–80 (PMID 11692087, DOI 10.1067/mai.2001.119555).
  4. ↑ (en) J Deree, JO Martins, H Melbostad et WH Loomis, « Insights into the Regulation of TNF-α Production in Human Mononuclear Cells: The Effects of Non-Specific Phosphodiesterase Inhibition », Clinics (Sao Paulo), vol. 63, no 3,‎ , p. 321–8 (PMID 18568240, PMCID 2664230, DOI 10.1590/S1807-59322008000300006).
  5. ↑ (en) LJ Marques, L Zheng, N Poulakis et J Guzman, « Pentoxifylline Inhibits TNF-α Production from Human Alveolar Macrophages », American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, vol. 159, no 2,‎ , p. 508–11 (PMID 9927365, DOI 10.1164/ajrccm.159.2.9804085, lire en ligne).
  6. ↑ a et b (en) M Peters-Golden, C Canetti, P Mancuso et MJ Coffey, « Leukotrienes: Underappreciated Mediators of Innate Immune Responses », Journal of Immunology, vol. 174, no 2,‎ , p. 589–594 (PMID 15634873, DOI 10.4049/jimmunol.174.2.589, lire en ligne [PDF]).
  7. ↑ (en) JW Daly, KA Jacobson et D Ukena, « Adenosine Receptors: Development of Selective Agonists and Antagonists », Progress in Clinical and Biological Research, vol. 230,‎ , p. 41–63 (PMID 3588607).
  8. ↑ (en) JA Beavo, NL Rogers, OB Crofford et JG Hardman, « Effects of Xanthine Derivatives on Lipolysis and on Adenosine 3',5'-Monophosphate Phosphodiesterase Activity », Molecular Pharmacology, vol. 6, no 6,‎ , p. 597–603 (PMID 4322367).
  9. ↑ (en) SH Soderling et JA Beavo, « Regulation of cAMP and cGMP Signaling: New Phosphodiesterases and New Functions », Current Opinion in Cell Biology, vol. 12, no 2,‎ , p. 174–9 (PMID 10712916, DOI 10.1016/s0955-0674(99)00073-3).

Liens externes