Hydroxyurée

Hydroxyurée
Image illustrative de l’article Hydroxyurée
Structure chimique de l'hydroxyurée, un carbamide.
Identification
No CAS 127-07-1
No ECHA 100.004.384
No CE 204-821-7
Code ATC L01XX05
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule CH4N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 76,054 7 ± 0,002 1 g/mol
C 15,79 %, H 5,3 %, N 36,83 %, O 42,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion 141 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'hydroxyurée, ou hydroxycarbamide[3] (CH4N2O2), commercialisée sous le nom d'Hydrea® ou de Siklos, est une molécule qui a été synthétisée pour la première fois en 1869, mais dont l'intérêt dans le traitement des leucémies ne s'est développé qu'au cours des années 1960.

L'hydroxyurée diffère de l'urée par la présence d'un groupe hydroxyle sur l'un des atomes d'azote.

Cette molécule agit sur la ribonucléotide réductase. Il s'agit de l'enzyme clé de la transformation des quatre ribonucléotides en désoxyribonucléotides essentiels à la synthèse de l'ADN.

L'hydroxyurée est une molécule particulièrement importante intervenant dans le traitement de l'anémie falciforme ou drépanocytose[4]. En effet, elle va stimuler la synthèse d'hémoglobine fœtale (HbF)[5] composée de 2 chaînes alpha et de 2 chaînes gamma. Cela va permettre de compenser la mutation survenue au niveau de la chaîne bêta lors de la drépanocytose. Ainsi, le transport de l'oxygène s'effectue normalement et le risque d'anoxie liée à la drépanocytose est limité. Toutefois, l'augmentation du taux d'hémoglobine fœtale est modérée et il se pourrait que la molécule intervienne par d'autres biais, comme une limitation de la réaction inflammatoire[6]. À doses plus importantes, l'hydroxyurée est utilisée en onco-hématologie, notamment dans le traitement des syndromes myélo-prolifératifs.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[7].

Chimie

L'hydroxyurée est une hydroxylamine qui possède un tautomère oxime.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  3. ↑ Dictionnaire de médecine Flammarion, 8e édition.
  4. ↑ Charache S, Terrin ML, Moore RD et al. Effect of hydroxyurea on the frequency of painful crises in sickle cell anemia. Investigators of the Multicenter Study of Hydroxyurea in Sickle Cell Anemia, N Engl J Med, 1995;332:1317-1322
  5. ↑ Platt O, Orkin S, Dover GJ, Beardsley GP, Miller B, Nathan DG, Hydroxyurea enhances fetal hemoglobin production in sickle cell anemia, J Clin Invest, 1984;74:652-656
  6. ↑ Weatherall DJ, Hydroxycarbamide for sickle-cell anaemia in infancy, Lancet, 2011;377:1628-1630
  7. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
v · m
Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01
Inhibiteur de la réplication de l'ADN
Agents alkylants
Sels de platine
Moutardes azotées
Nitrosourées
Sulfonates d'alkyle
Aziridines
Antimétabolites
Inhibiteur de la dihydrofolate réductase
Inhibiteur de la Thymidylate synthase
Inhibiteur de la RNR
Inhibiteur de PCR
Inhibiteur de méthylation
Inhibiteurs de topoisomérase
I
II
II + Intercalation
Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques)
Bloqueur de l'assemblage des microtubules
Bloqueur du désassemblage des microtubules
Thérapie photodynamique
Inhibiteurs de protéine kinase
Autres

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