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Hydrazide maléique
| Hydrazide maléique
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| Identification |
| Nom UICPA
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1,2-dihydropyridazine-3,6-dione
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| No CAS
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123-33-1
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| No ECHA
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100.004.201 |
| No CE
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204-619-9
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| No RTECS
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UR5950000
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| PubChem
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21954
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| SMILES
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| InChI
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InChI : vue 3D InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-4(8)6-5-3/h1-2H,(H,5,7)(H,6,8) InChIKey : BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques |
| Formule
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C4H4N2O2 [Isomères]
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| Masse molaire[2]
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112,086 8 ± 0,004 5 g/mol
C 42,86 %, H 3,6 %, N 24,99 %, O 28,55 %,
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| pKa
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5,67 à 25 °C[1]
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| Propriétés physiques |
| T° fusion
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306 °C[1]
299 à 301 °C[3]
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| Solubilité
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eau : 4,510 g·l-1 à 25 °C[1]
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| T° d'auto-inflammation
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375 °C[3]
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| Point d’éclair
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300 °C[3]
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| Pression de vapeur saturante
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2,77×10-6 mmHg à 25 °C[1]
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| Précautions |
| SGH[3] |
H228, H315, H319, H335, H341, P210, P261, P281 et P305+P351+P338H228 : Matière solide inflammable
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
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| Écotoxicologie |
| DL50
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>10 mg·kg-1 (canard, oral)[1]
>10 mg·kg-1 (caille, oral)[1]
3 800 mg·kg-1 (rat, oral)[1]
>4 mg·kg-1 (lapin, cutané)[1]
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| CL50
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>20 mg·m-3 (rat, inhalation)[1]
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| LogP
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-0,84 (octanol/eau)[1]
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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L'hydrazide maléique, ou 1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione, est un composé organique utilisé en agriculture comme régulateur de croissance, et en particulier comme inhibiteur de germination pour la pomme de terre.
En France, en 2010, plus de 20 % des surfaces en pommes de terre de consommation recevaient ce traitement qui freine le démarrage de la germination de six à huit semaines par rapport à un non traitement[4]. Il a été également utilisé pour les pommes afin de lutter contre les acariens, les vers, chenilles et autres carpocapses
Son mode d'action biochimique a été controversé[5], il agirait essentiellement par inhibition de la mitose cellulaire[6].
La controverse reste quant à son mode d'action chimique : l'inhibition de l'amine oxidase et la l-glutamic décarboxylase, voire des transaminases reste recherchée[7], alors que d'autres montrent que l'action n'implique pas la réaction sur les groupements sulfhydryle ou carbonyle[8].
Chimie
Les radicaux oxydatifs tels que N˙–3, CO˙–3, (SCN)˙–2 et Br˙–2 oxydent la forme basique de l'hydrazide maléique (MH–) en groupements diazasemiquinone correspondants. La forme acide (MH2) est résistante aux oxydants[9].
L'hydrazide maléique fait des réactions d'acylation et de benzensulfonlylation[10], mais il donne aussi des réactions d'addition de Michael, avec le formaldéhyde et les alcools en milieu acide formant des dérivés N-substitués [11].
Il fait aussi des réactions de Mannich[12].
Notes et références
- ↑ a b c d e f g h i et j (en) « Hydrazide maléique », sur ChemIDplus
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d et e Maleic hydrazide chez Sigma-Aldrich.
- ↑ Pomme de terre : Les antigerminatifs se mettent au naturel.
- ↑ Plant Physiology, Vol. 32, No. 2 (Mar., 1957), p. 146-148 Studies of Maleic Hydrazide Interactions with Thiol Compounds; Lowell E. Weller, Charles D. Ball and Harold M. Sell
- ↑ Biochem J. 1958 October; 70(2): 205–212.
The inhibition of mitosis by the reaction of maleic hydrazide with sulphydryl groups Clare Hughes and S. P. Spragg.
- ↑ Physiologia Plantarum; Vol.19, Issue 2, pages 257–263, April 1966 Maleic Hydrazide and Isonicotinyl Hydrazide as Carbonyl Reagents; Yonezo Suzuki
- ↑ Plant Physiol. 1973 April; 51(4): 810–811.
Failure of Maleic Hydrazide to Act as a Sulfhydryl or Carbonyl Reagent ; Larry D. Noodén.
- ↑ J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1983,79, 1493-1501.
Physical Chemistry in Condensed Phases Issue 7, 1983; Trygve E. Eriksen, Johan Lind and Gábor Merényi]
- ↑ J.Am;Chem.Soc. 80, 5877, 1958 - Feuer et Rubinstein
- ↑ The Journal of Organic Chemistry (1959) Vol.: 24, Issue: 10, Pages: 1501-1504.
The Reaction of Maleic Hydrazide with Formaldehyde and Alcohols in Acidic Medium; Henry Feuer, Ronald Harmetz.
- ↑ Yakugaku zasshi Journal of the Pharmaceutical Society of Japan (1966).
The Mannich reaction of maleic hydrazide and related compounds; Kamiya, A Nakamura, T Itai, K Koshinuma, G Okusa.
Voir aussi
Lien externe
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