Il épouse Roxanna Bechtel en 1881, et le couple emménage à Doon. Watson peint alors des paysages représentant la Rivière Grand et ses alentours. En 1882, lors d'une tournée au Canada, Oscar Wilde compare Watson au peintre anglais John Constable. Les deux hommes entretiennent une correspondance qui sera perdu et revendu via le marché noir par la suite.
En 1887, Watson s'installe en Angleterre pour quatre ans. Il s'y construit une solide réputation et ses œuvres gagnent en popularité. En 1900, à l'apogée de sa carrière britannique, il expose The Flood Gate, l'une de ses œuvres majeures.
À la mort de sa femme en 1918, il est rejoint à Doon par sa sœur, Phoebe Amelia Watson(en). Lors du krach boursier de 1929, il est contraint de vendre de nombreuses œuvres de sa collection personnelle.
Il décède à Doon le à l'âge de 81 ans.
Après sa mort, il est désigné comme personne d'importance historique par le gouvernement canadien et sa maison, devenue école et musée, est désignée lieu historique national du Canada. Le service postal du Canada, Postes Canada, édite en 2005 deux timbres de 50 et 85 cents représentant ses toiles Dawn in the Laurentides et The Flood Gates. La ville de Kitchener a nommé une artère de la ville en son hommage, le Boulevard Homer Watson.
