De 1928 à 1945, il est entre autres attaché militaire à Berlin en 1936, et d' à et de à , ambassadeur. Il est, à son insu, l'une des principales sources d'information pour les Alliés sur les opérations allemandes. Très proche d'Hitler et de certains dirigeants nazis, il les rencontre alors fréquemment. Il est donc au courant de beaucoup de leurs plans, dont il donnait la teneur dans des rapports détaillés envoyés régulièrement par radio à Tokyo, chiffrés en code PURPLE, que les Américains réussissent à décoder avant même leur entrée en guerre.
Réunion de dignitaires féminines de pays de l'Axe ou proches, en 1941. De gauche à droite : Olga Bjone, présidente de la Ligue des femmes nationales-socialistes norvégiennes, la Reichsfrauenführerin allemande Gertrud Scholtz-Klink, l'épouse de Hiroshi Ōshima, ambassadeur japonais à Berlin, la présidente de la section féminine de la Phalange espagnole, Pilar Primo de Rivera, et la marquise italienne Olga Medici.
Reconnu coupable de crimes de guerre, il est condamné à la prison à perpétuité après le conflit. Libéré en 1955, il meurt en 1975.
