Hilary Mary Frayne est née le à Dublin en Irlande. Elle est d'abord mannequin. Elle déménage à Toronto en Ontario au Canada en 1974 avec son mari Galen Weston où elle travaille dans le monde des affaires et de la mode[2].
En 1979, elle fonde The Ireland Funds(en), un organisme visant à lever des fonds pour des projets communautaires en Irlande visant à promouvoir la paix. Elle est la co-auteure de deux livres à propos des maisons et des jardins : In a Canadian Garden publié en 1989 et At Home in Canada publié en 1995.
Les armoiries personnelles de Hilary Mary Weston se blasonne ainsi : D'Or à une fasce d'azur mouchetée d'or accompagnée en chef de deux abeilles volantes d'azur et en pointe d'une flûte de pan du même[3].