Henri II Sinclair est le fils du comte Henry Sinclair (tué en 1400). Nous ne connaissons pas l’année de sa naissance mais on estime qu’il devait avoir entre 25 et 30 ans lors de la disparition de son père.
Henry fut capturé par les Anglais lors de la défaite écossaise d ’Homildon Hill en septembre 1402 et resta quelque temps en captivité.
Après sa libération du fait de sa grande expérience de marin il fut chargé en avril 1406 par le roi Robert III d'Écosse de conduire en sureté en France son jeune fils et héritier le futur Jacques Ier d'Écosse. Le navire fut capturé par les Anglais pendant la traversée et Henry passa quelques années supplémentaires en captivité.
Libéré il retrouva l’Ecosse avant de participer avec les français en 1415 à la désastreuse Bataille d'Azincourt.
(en) Mike Ashley, The Mammoth Book of British Kings & Queens, Robinson, (ISBN1841190969), « Henry 2nd earl of Orkney, 1400-20 » p. 545-546.
(en) Stephen Boardman, The early Stewart Kings. Robert II and Robert III 1371-1406, Edinburgh, John Donald, , 348 p. (ISBN9-781904-607687), p. 246-47,311,280-83,286-87,293-96.