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Après avoir terminé ses études secondaires, Helmut Dietl suit des cours en histoire du théâtre et en histoire de l'art à l'université Louis-et-Maximilien de Munich. En 1974, il fait ses débuts de réalisateur à la télévision en dirigeant neuf épisodes de la série téléviséeMünchner Geschichten, avant de réaliser des longs métrages, qui eurent peu de succès au début. Il rencontre le succès en 1992 avec le film Schtonk!, nommé pour l'Oscar et le Golden Globe dans la catégorie du meilleur film étranger. Il a confié le script de certaines de ses œuvres à Patrick Süskind.
Helmut Dietl fut d'abord marié à l'actrice Barbara Valentin, puis à Tamara Duve, la fille d'un homme politique. Il est enterré au cimetière de Bogenhausen à Munich.