Il représente également l'Allemagne aux championnats d'Europe de 1939 à Davos, l'Autriche ayant été annexée par l'Allemagne entre 1938 et 1945.
En mai 1941, il est enrôlé dans l'armée allemande pendant la Seconde Guerre mondiale, ce qui l'empêche de participer aux compétitions entre 1942 et 1945. Il passe ensuite un peu de temps dans les camps de prisonniers de guerre américains et britanniques. L'appartement de sa famille est endommagé par une bombe mais sa mère réussit à récupérer ses patins, et il poursuit sa carrière sportive après la guerre, jusqu'en 1948.
Hellmut May émigre au Canada en 1954. L'année suivante, il devient l'entraîneur-chef du Kerrisdale Figure Skating Club de Vancouver en Colombie-Britannique. Il est, entre-autres, le premier entraîneur de la patineuse canadienne Karen Magnussen.
Il est intronisé au Temple de la renommée de Patinage Canada en 2010. Il meurt le 11 novembre 2011 à Richmond, en Colombie-Britannique.
