Wendelstedt fait partie des Marines avant de devenir arbitre de la Ligue nationale de baseball en 1966.
Le à Los Angeles, Wendelstedt est arbitre au marbre alors que Don Drysdale est en train de lancer pour les Dodgers son 5eblanchissage consécutif, en route vers un nouveau record. Avec les buts remplis, Drysdale atteint d'un lancerDick Dietz des Giants de San Francisco, ce qui aurait fait compter un point. Wendelstedt, invoquant une règle peu employée, juge que Dietz n'a fait aucun effort pour éviter le tir et doit donc demeurer au bâton. Drysdale le retire, complète le blanchissage et poursuit sa séquence sans accorder de point jusqu'à 56 manches, battant le record de 55 manches et deux tiers sans point établi en 1913 par Walter Johnson, ce qui n'aurait été possible sans la décision rendue par Wendelstedt[1].
Wendelstedt fonde la Harry Wendelstedt School for Umpires, une des deux écoles d'arbitrage formant des officiels pour les ligues majeures[4]. Son fils Hunter dirige depuis cette école.
Durant sa carrière, il a porté le numéro d'uniforme 21, un numéro que son fils porte désormais.
