Joseph Harry Fowler Connick Jr. naît le à La Nouvelle-Orléans, en Louisiane. Son père, Harry Connick Sr., est district attorney (procureur) à La Nouvelle-Orléans, et sa mère, Anita Connick, est juge. Ils possèdent également un magasin de disques, ce qui explique l'intérêt du Harry pour la musique dès son plus jeune âge. À trois ans, il commence à jouer du piano et se produit publiquement pour la première fois à l'âge de six ans. À dix ans, il enregistre un disque avec un groupe de jazz professionnel. Il continue son éducation musicale au New Orleans Center For The Creative Arts, tout en se produisant dans des clubs et bars.
Alors qu'il n'a que 13 ans, sa mère décède d'un cancer, après plusieurs années de lutte contre la maladie.
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En 1987, à 19 ans, Harry Connick Jr. sort un album de standards musicaux, qui reçoit les critiques très enthousiastes des plus grands noms du jazz.
En 1988, il sort un nouvel album 20, sur lequel il accompagne les morceaux musicaux de sa voix, contrairement au précédent.
Le réalisateur Rob Reiner l'appelle pour composer son film Quand Harry rencontre Sally (1989), avec Billy Crystal et Meg Ryan : il choisit plusieurs de ses chansons, et, une fois le film sorti, l'album devient rapidement double disque de platine. Son premier véritable grand succès lui permet de réaliser une tournée mondiale.
En 2002, à la télévision, il interprète Leo Markus, petit-ami et futur époux de Grace Adler pour le sitcomWill et Grace (Will & Grace), diffusé sur la chaîne NBC jusqu'en 2006.
2004Grammy : Best Traditional Pop Vocal Album, Only You
2004 American Music Awards : Favorite Adult Contemporary Artist
Anecdote
Harry Connick Jr. a un attachement spécial pour le Maroc, où ses parents se sont rencontrés. Tous les deux travaillaient alors sur une base militaire américaine près de Casablanca.
