Harold Austin naît le à Enmore[1]. Il débute avec l'équipe de la Barbade contre une équipe anglaise menée par R. Slade Lucas, en 1894-1895[2]. Pour la première fois, en 1900, une équipe des Indes occidentales, représentant plusieurs entités des Caraïbes, effectue une tournée en Angleterre. Austin est nommé capitaine, mais ne peut finalement y participer : il est engagé dans la seconde guerre des Boers[3]. Il mène toutefois les deux tournées similaires suivantes, en 1906 et 1923[2]. Il est élu à l'Assemblée de Barbade en 1915[4] et en occupe le rôle de Speaker (président) de 1934 à 1937 et de 1938 à 1942[5]. Personnalité très influente du cricket caribéen, il est l'un des principaux artisans de la création du West Indies Cricket Board of Control (WICBC, futur WICB), en 1927, et en est le premier président[6].
