Gustavo Vassallo fait son apparition au sein du Sporting Cristal à la fin des années 1990. Il émigre en Europe en 2000, transféré à l'OGC Nice, à l'époque sous le contrôle de Franco Sensi, le président de l'AS Rome[1]. Sensi le prête en 2001 au Palerme FC en D2 italienne.
Le transfert de Vassallo à l'AS Rome fut l'objet d'un contentieux entre le club italien et le club formateur du joueur, le Sporting Cristal. L'AS Rome dut payer en 2003 près de 450 000 dollars pour ce transfert alors qu'il ne joua jamais pour le club de la Louve[1].
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