Il s'autoproclame « Brigadier-Général des Provinces-Unies de Nouvelle-Grenade et du Venezuela et Général en Chef des Armées des Deux Floride », et visite à Amelia Island, un repaire de contrebandiers au large de la Floride espagnole en , en se réclamant de Simón Bolívar. Il lève des fonds et des troupes pour une invasion à grande échelle de la Floride mais gaspille une grande partie de l'argent en produits de luxe, ce qui amène beaucoup de recrues de sa force d'invasion à déserter. Néanmoins, ils s'emparent de l'île avec une petite force, puis de Nassa, l'actuelle capitale des Bahamas en septembre.
Escroc
Néanmoins, il est surtout connu pour avoir tenté d'attirer de 1821 à 1837 les investisseurs et des colons britanniques et français à Poyaïs, un pays fictif d'Amérique centrale où il prétend régner comme cacique[1],[2].
Drapeau des insurgés mexicains volé par des corsaires du pirate et corsaire français Louis-Michel Aury.
(en) Richard Gregg, Gregor MacGregor, Cazique of Poyais, 1786-1845 ... or, Gregor MacGregor-- on the trail of the gullible, London, International Bond & Share Society, coll. « Scripophily library » (no 1), , 28 p. (ISBN978-0-951-12502-1)
David Sinclair, The land that never was. Sir Gregor MacGregor and the most audacious fraud in history, Da Capo Press, Cambridge (Massachusetts), 2004, (ISBN978-0-30681309-2)
