En 1993, encore amateur, il bat à Hamar (Norvège) le record de l'heure cycliste alors détenu par Francesco Moser, puis à nouveau en 1994. Il est également champion du monde de poursuite en 1993, puis en 1995. Pour l'anecdote, il utilisait alors un vélo de sa propre fabrication, construit à l'aide de matériaux de récupération.
Son passage au niveau professionnel sur route est un échec et il sombre dans la dépression, tentant même de mettre fin à ses jours à trois reprises.
Bien qu'il ait annoncé au mois de mai 2009 son intention de battre le record de l'heure sur une de ses propres machines, il doit y renoncer en octobre de la même année, mettant ainsi un terme à sa carrière. Il a été introduit en 2009 au British Cycling Hall of Fame[1].
En janvier 2011, il fait son coming out et assume publiquement son homosexualité : « J'ai grandi avec l'idée qu'il valait mieux être mort que gay. Je dois avoir su que j'étais gay, mais c'était tellement inacceptable », déclare-t-il. Ce refoulement fut mortifère : Obree révèle que c'est pour cette raison qu'il a tenté deux fois de se suicider, en 1998 et en 2001[2].
Le , il roule à 91,13 km/h sur un vélo caréné de sa fabrication sur une ligne droite à Battle Mountain, dans le désert du Nevada, mais finit assez loin du concurrent le plus rapide, Sebastiaan Bowier, qui atteint 133,78 km/h dans cette même compétition[3].
